Søren Kierkegaard havde et komplekst forhold til dialektik. Han kendte Georg Wilhelm Friedrich Hegels filosofi indgående, men kritiserede den på afgørende punkter.
Kierkegaard mente, at Hegels dialektik var for god til at forklare idéernes udvikling, men ikke til at beskrive det enkelte menneskes liv. Han skrev, at de vigtigste eksistentielle spørgsmål – hvordan man lever, tror, elsker og træffer valg – ikke kan løses af et filosofisk system.
For Kierkegaard er dialektikken derfor mere en eksistentiel spænding end en logisk proces. Han beskæftiger sig med modsætninger som:
Et af hans mest kendte begreber er "springet" (troens spring). Hvor Hegel mente, at modsætninger kunne ophæves gennem en højere syntese, mente Kierkegaard, at mennesket nogle gange må træffe et personligt valg, som ikke kan bevises eller udledes logisk. Tro er derfor ikke resultatet af en filosofisk argumentation, men af en eksistentiel beslutning.
Et godt eksempel er Frygt og Bæven, hvor Kierkegaard bruger fortællingen om Abraham, der er villig til at ofre Isak. Ud fra almindelig moral virker handlingen uforståelig, men i troens perspektiv får den en anden betydning. Pointen er ikke, at modsætningen bliver opløst, men at mennesket må leve med paradokset.
Kierkegaards dialektik handler altså ikke først og fremmest om at nå en syntese, men om at leve med de spændinger og paradokser, der hører menneskelivet til. Derfor regnes han ofte som en forløber for eksistentialismen.
»Begavede mennesker er sjældent fulde af sikkerhed – det er de uvidende til gengæld.«
John Steinbeck
“Det grundlæggende problem er, at i den moderne verden er de dumme skråsikre, mens de intelligente er fulde af tvivl.
Bertrand Russell
“Uvidenhed avler oftere selvsikkerhed end viden.”
Darwin